对于40年代在中国的大多数外国人来说，戴笠是一个传奇式的人物，被普遍认为“不是中国的卡那瑞斯上将，而是亨利希·希姆莱”。

戴笠给人的印象是聪明而有想象力，残酷而不择手段。他是中国国民党的希姆莱。他几乎是所有美国民主理想的敌人。在蒋的统治下，他企图通过铁腕来统一中国。他冷酷、狡猾而残忍。

那些将戴笠简称为T.L.的西方人经常把戴笠称做“中国的希姆莱”。那时在美国政府的情报圈子里，大多数官员都相信“戴笠将军以刽子手闻名；以他为首的‘蓝衣社’，是个类似盖世太保的组织，至少在上海是众所周知；对政敌他有自己的集中营；他不喜欢外国人，而且外国人很少有人见过他”。

个别的几个在太平洋战争期间当戴笠处于鼎盛时期见过他的西方人，却对他有强烈多彩的印象。“从一方面看，二战中没有一个人形象要比他更黑；而从另一方面去看，又没人比他更白，”几乎所有的人都被他锐利的目光所震慑。一个戴笠领导下的在敌后工作的OSS（美国战略情报局）人员说：“戴笠的身材中等壮实，外表粗犷强硬，有军人的干练。他的脸轮廓分明，尖锐的目光咄咄逼人，还有一张坚毅的嘴。”一个出生于中国传教士家庭的美国军官写道：“他英俊瘦长，有一双纤细优美的手，走起路来像是脊梁骨上了钢条，步子大而有力，像是中国戏台上的英雄人物。他那犀利审视的目光，像是要把人的五官和个性记下来以备日后之用。”

戴笠自己为能够“秉承领袖意志，体念领袖苦心”而感到骄傲。而在他的对手们看来，这种自负是戴笠狂热地效忠于蒋介石“有公无我，有我无公”信念的表示。就像所有专制政治的奴仆一样，戴笠是一个强和弱的矛盾结合。他作为蒋介石内部圈子里的人，大权在握。然而他对蒋的谦卑、对领袖的服从，最终又证明了他个性上的软弱。他对蒋介石走狗般的效忠，并且乐意当蒋的“爪牙”戴笠自己的“犬马之劳”的说法似乎也透露出他愿意从主子那儿接受这种非人的待遇。

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