希帕瑞努斯认为现在赫罗利斯等叛乱分子势大，菲利斯托斯等忠诚于狄奥尼修斯的朝臣又不知去向，因此选择了保守的措施。

其实此时城内的锡拉库扎暴乱部队在雇佣军的猛攻下，竟然节节后退。

赫罗利斯是一个很好的组织者和煽动者，却不是一个优秀的将领，他没有采取果断的措施重整这一支新建军队的指挥组织系统，并且分兵绕过街道，对敌人实施包围，反而从一开始就带头投入了战斗中，结果公民兵们组织混乱，同伴的负伤和战死又让狄奥尼修斯雇佣兵多年在他们心头留下的凶恶形象再次开始鲜明起来。

可惜，此时的希帕瑞努斯由于过于谨慎、想要先保护好自己的女儿和外孙而错过了再派遣岛上雇佣军击败公民军队的机会。

原本城内有小部分支持狄奥尼修斯的贵族和公民却因为菲利斯托斯被圈禁，没有人出来带头组织他们协助雇佣军作战，致使在城区内激战的一千名雇佣军虽然占据上风，却缺乏后继的支援，无法彻底击溃对方。

就在赫罗利斯带领公民兵们苦苦支撑之时，早就在密切关注城内动静的戴奥尼亚密探立刻通知了港口区的贫民和自由民，他们迅速组织起队伍，从没有雇佣军把守的埃皮波莱高地前的普斯卡门进入，快速穿过埃皮波莱高地，赶到主城区，绕到雇佣军后面发起了攻击。

雇佣军遭到前后夹击，阵型大乱，经过苦战，大半被歼，极小部分逃往奥提吉亚岛。

赫罗利斯并没有继续追赶，他此刻已经意识到了自己所率军队所存在的问题，这种弊病险些让他所领导的反抗行动毁于一旦。于是他命令部队停下进攻的步伐，在其它起事首脑的协助下，为这支由公民、贫民以及自由民的组成的14000多人的庞大队伍任命各级队官，并且让他的好友、作战经验丰富的民主派人士库齐亚斯担任他的助手，整顿军队，商议进攻计划。

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