史迪威身材高挑，平常不愿穿表明军阶的制服。他脚蹬美国大兵靴，戴一顶第一次世界大战时期的旧式硬边战斗帽，嘴里叼着烟斗。严肃、深沉又很敏感，并且非常自负，这便是史迪威给吴铭留下的第一印象。

由于美国将军和中国领袖对于处理问题的不同看法，蒋介石和史迪威两者的关系已经很紧张，而且现在距两人彻底翻脸的时间已经不远了。

透过现象看本质，蒋史两人不同的理念主要归咎于四个方面：首先，近代中国领导人始终认为中国是西方帝国主义下的牺牲者，他们欢迎像美国这样的盟军来对抗日本，夺回中国失去的领土，并且建立一个现代化的新中国，能够在平等的基础上与西方国家交往。史迪威对于中国现状与对日抗战却有完全不同的认知与看法。他看到中国内部持续战乱，而且先前在中国担任驻华武官的经历，使他对中国的民主化和改革几乎不抱希望。第二，史迪威的首要任务在于阻挡日军进入缅甸，他的注意力过多集中在缅甸，催促蒋提供更多的军事与人力资源。然而蒋身为国民政府的领导人，需要保卫整个中国，而不能只单独考虑缅甸。第三，两人对于对抗日军的战略也不相同。对于中国来说，抗战的首要任务是收复失地，统一国家，而美方的主要看法却是支持国民政府在战争中挺住，以牵制日本大军。第四，史迪威看不起蒋手下的众多将军。他向蒋抱怨中国军官的素质太差，认为中国将领能力乃“二流”，并告诫蒋如果他依然把大量军务交给这样的将军，“那将是白费力气”，且将会“在美英诸盟国之间，产生极为不良的印象”。

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