就是这个外表斯文的青帮大头目，却对民国历史具有深远的影响，这主要体现在现在沪军都督府的人员构成上。像蒋介石、何应钦、戴季陶、虞洽卿、邵元冲、张群、陈果夫、陈立夫、黄郛、吴忠信等民国政坛要人，都出自于沪军都督府。甚至可以这样说，沪军都督府已经具有南京民国政府的雏形！从这一角度来看，不得不承认陈其美很有识人之明。

尽管他外表斯文、眼光独到，却依然难脱骨子里的流氓习气。比如他贪财好色挥金如土，除了娶妻纳妾之外，还经常狼藉烟花柳巷，惹下了一身性病，被上海滩讥之为“杨梅都督”。

在政治上，他也经常大耍流氓。上海光复后，众人开会推举上海都督，大家一致推李燮和。陈其美麾下的青帮弟兄却大闹会场，又是拔枪又是掏手榴弹，极力反对李燮和，要求推举陈其美。为了顾全大局，李燮和只好委曲求全，就这样陈其美被举为了都督。后来袁世凯选举大总统时，雇佣打手堵在议会门外，宣言“选不出好总统就不让回家”，几乎和陈其美的套路一模一样。

但最令陈其美得意的，还是他的暗杀手段。

陈其美出任沪军都督后，落选的李燮和在吴淞也自称军政分府都督，光复后的上海一时间出现了两个军政府。于是陈其美派人刺杀他，尽管没有成功，李燮和终究还是被迫离开了上海，让陈其美独自享用上海光复的胜利果实。

之后，各路民军攻打南京。南京光复后没多久，参与攻宁之役的镇江都督总参谋、江浙联军镇军参谋长陶骏葆从镇江赶到上海开会，结果在沪军都督府大堂被陈其美下令枪杀。原因是陶骏葆怂恿林述庆自称江苏都督，并散布“上海是江苏的一部分，沪军都督应该取消”的言论，危害到了陈其美的利益。

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