清朝的咸丰、同治年间。为了防御太平军进攻，地方官员搞起了团练组织，将上海县城厢内外的商号建立了一种联保联防的“铺”。由铺负责铺内治安，公事由铺内各商号共同承担。计划是划分为二十七个铺，但因种种原因实际上只划分了十六个铺（从头铺到十六铺）。

“十六铺”是十六个铺中区域最大的：包括了上海县城大东门外，西至城濠，东至黄浦江，北至小东门大街与法租界接壤，南至万裕码头街及王家码头街的广大面积。

西历一九零九年，上海县实行地方自治，各铺即被取消名称随之消失。由于十六铺地处上海港最热闹的黄浦江边，国内客、货运航线集中于此，码头林立，客流量极大，来往旅客和上海居民口耳相传将这里称作“十六铺”，该名称也因而顽强地存在至今。

相较于租界以洋行、出售洋货的商行和娱乐场所取胜，民国时的十六铺以传统土产和南北货分庭抗礼，营造出了不相伯仲的商业繁盛。

旧时，沿江地带的商业主要集中在大东门、小南门一带。民国初年逐渐北移至十六铺一带，沿江码头都是批发商的店房，东门路、方浜东路附近银楼、皮货、海味、地货、棉布、药材等商号集中。

十六铺一带茶馆非常之多，是海上众多白相人聚会的场所，青帮之间的谈判也多在这些茶馆里举行，上海人叫这种谈判为“吃讲茶”。

十六铺的地盘盘踞着好几路青帮的老头子，如刘志陆，向海潜，田得胜，冯石竹等等，当然，其中最有名的还是早期在十六铺鸿元盛水果行当学徒，后成为上海滩三大头子之一的“水果月笙”——杜月笙。

当然，现在的杜月笙的名头还没有上升到那样高的一个地位，现在，他还在帮法租界总华探长，青帮头面人物，自称天字辈的黄金荣做事，帮他打理法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”。

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