后世历史上，除了小刀会在上海发动起义占领过上海之外，太平天国曾经三次攻打上海，1860年太平军二破江南大营后，按照太平天国高层的决定，忠王李秀成乘胜挥师东征苏、常，并进图上海，但李秀成击破洋枪队后，在城下遭到英法和清军的联合阻击，数日未克，后来嘉兴告急而不得不撤退。1862年二攻上海，李秀成自杭州率军北上，再次进军上海。但在宝山和高桥接连受挫，只得后撤。同年三攻上海，李秀成在苏州接到嘉定、青浦等地相继失守的报告后，立即集结精锐三图上海，5月14日，率军由昆山至太仓，17日重创清知府李庆琛部5000余众，即派军进逼宝山、吴淞，亲率大军攻占嘉定、青浦等地，但最终还是没能攻占吴淞、宝山等地，在洋人猛烈的炮火下，太平军损失惨重，最后只得放弃。

研究过太平天国失败原因的萧云贵知道，太平天国当年在小刀会起义的时候，未能及时应援和小刀会合兵一处是一个重大失误。上海做为华中地区唯一的贸易港，其地理位置比其他四个开埠港有着无与伦比的优势，历史上清军在国库匮乏的情况下，正是靠着上海繁华的商业和贸易，靠着进出口的关税，维持了江南大营的钱粮，后期更是淮军直接的钱粮来源，同时上海港还在漕运不通的情况下，做为海运的大港，承担起了江南钱粮往北海运的基地，在二次鸦片战争之后，上海港更是直接成了英法美等列强援助清军武器的直接贸易港，英法美等列强组成的洋枪队也是直接到上海后，开始参加镇压太平天国的战争。

所以上海在后期成了李秀成的眼中钉，不惜三次攻打，但无奈最好的时机已经过去，李秀成始终无法攻克吴淞和高桥两地，完成对吴淞口的封锁，上海城得到自黄浦江而来的货船、商船支撑，有着源源不断的军火和兵员，始终攻不下来。

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