太平军攻克芜湖后，继续向南京城挺进，沿途太平军军纪森严，对待百姓宽和仁义，但破城池，必将城内府库一半粮草广施百姓，就连流途所遇乞丐也给予一定钱粮。是以，太平军出发时五万兵卒、三万民夫，中途分兵不少，但沿途而来加入太平军的贫苦百姓愈多。到了南京城下，西殿太平军水陆大军有老兵两万五千余人，新招之兵有四万余人，随军民夫更是达到了惊人的七万余人。兵至南京后，附近的穷苦百姓听闻太平义军到来，赶来归附的更是层出不穷。

南京城经陆建瀛、杨文定两个家伙一顿胡整，固若金汤、龙盘虎踞的名城已经衰弱不堪，仅有正规清军五千余人守御，南京城人口号称有二百万，战争来临前逃散之后，还是有七、八十万百姓。南京文人汪士铎述太平天国攻南京时人数说：“登三山门望之，自城外至江东门一望无际，横广十余里，直望无际，皆红头人……故既众且整，吾人望之夺气。”

但李开芳部前锋兵到南京后，首战却吃了个不小的亏。太平军前锋军在南京城外并没有遇到清军的抵抗，但却遇上了儒生张炳垣招募的米行脚夫组成的练勇，并在城外的民居街道上发生了激战。

这群练勇的头目是张炳垣，此人也是个很有胆略和办法的人，他的背后是江宁布政使祁宿藻。这祁宿藻官职江宁布政使，手头上自然也有些生意，米行、布行数间，所养伙计上千人。太平军兵锋直指南京，祁宿藻自然担心城破之后，自己性命不保之外，经营的这些生意也必将落空，手下儒生张炳垣便谏言，挑选精壮伙计编为团练助守江宁城。祁宿藻自然大喜，一口气增发了一年的工钱，让手下伙计加入团练。

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